Design of new aggregates for catalysis
| Promotie: | Dhr. F. (Filippo) Tosi |
| Wanneer: | 13 december 2019 |
| Aanvang: | 12:45 |
| Promotor: | prof. dr. B.L. (Ben L.) Feringa |
| Copromotor: | dr. S. Wezenberg |
| Waar: | Academiegebouw RUG |
| Faculteit: | Science and Engineering |
Synthese en toepassing van nanostructuren
Amfifielen, moleculen met een waterafstotende en een waterminnende kant, vormen in water vanzelf een vettige (lipofiele) fase, waarin zich organische moleculen kunnen nestelen. Organische moleculen lossen namelijk niet in water op. In het aggregaat gemaakt door amfifielen kunnen zij wel samenkomen en reageren, zoals in gemeenschappelijke organische oplosmiddelen. Het onderzoek van Filippo Tosi was gericht op de synthese van nieuwe aggregaten om katalyse (het versnellen van chemische reacties, waarbij de katalysator niet verbruikt wordt) te kunnen uitvoeren.
Tosi beschrijft verschillende structuren die ontstaan als gevolg van veranderingen van de substitutie van BINOL-gebaseerd amfifielen. Blaasjes en kubische structuren herschikten zich, via een behandeling met ultrageluid (sonicatie), naar thermodynamische stabiele nanobuisjes.
Kubische structuren, sponzen, blaasjes en micellen werden ook verkregen vanuit een op het zogeheten salen-ligand (een complexe chemische verbinding) gebaseerd amfifiel met overgangsmetaalionen. Spectroscopische onderzoek gaf inzicht in de rol van water-coördinatie die verantwoordelijk is voor de verschillende aggregaten.
Vervolgens is de vorming van chirale linten van een bis(urea) amfifiel onderzocht. Het systeem vertoonde thermoresponsieve eigenschappen en vormde blaasjes door verwarming. Vervolgens heeft Tosi nieuwe BINOL-gebaseerde amfifielen gesynthetiseerd en hun zelfassemblage onderzocht. De eerder genoemde salen-gebaseerd amfifielen zijn getest voor katalyse.
Ten slotte beschrijft hij ultrasnelle organolithium cross-coupling. Moleculair zuurstof activeert het palladiumcomplex en vormt actieve nanodeeltjes. Deze snelle reactie werd gebruikt in het [11C] labelen van de PET-tracer Celecoxib. Een toepassing van de snelle cross-coupling toont Tosi in de synthese van het borstkankermedicijn Tamoxifen.
Het promotieonderzoek van Filippo Tosi vond plaats bij de afdeling Synthetische Organische Chemie van het Stratingh Instituut met financiering via NWO. Hij werkt nu als docent aan de RUG.