Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics
Promotie: dhr. A.A. Bastian, 11.00 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen
Proefschrift: Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics
Promotor(s): prof. A. Herrmann
Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen
Nieuwe chemie voor het maken van geneesmiddelen uit natuurlijke producten
Bij het ontwikkelen van medicijnen dienen natuurlijke producten vaak als uitgangspunt. Omdat veel natuurlijke verbindingen erg ingewikkelde structuren hebben is de synthese van derivaten niet gemakkelijk. In zijn proefschrift presenteert Andreas Bastian twee strategieën die modificatie van verbindingen met verschillende functionele groepen van gelijke reactiviteit mogelijk maken in een enkele stap.
Eerst word een conceptueel nieuwe benadering gedemonstreerd die gebruik maakt van supramoleculaire beschermgroepen gebaseerd op RNA-aptameren (aptameerbeschermgroepen, APGs) voor de modificatie van complexe natuurlijke producten. Met deze techniek zijn de aminoglycoside antibiotica neomycin B en paromomycin gemodificeerd op verschillende posities met diverse APGs en chemische transformaties. APGs kunnen beschouwd worden als een nieuwe synthetische methode in de organische chemie, omdat ze ontwikkeld kunnen worden voor een grote varieteit aan doelmoleculen.
De tweede strategie is gebaseerd op een regioselectieve azide-introductie op een bepaalde positie in neamine antibiotica zonder het gebruik van beschermgroepen. Hier is een azide-overdrachtsreagens gebruikt voor de selectieve modificatie van verschillende neamine antbiotica op de C3 positie van de 2-deoxystreptamine ring. Omdat deze positie veel gebruikt wordt in bacteriële resistentiemechanismen zal deze eenvoudige azide-introductie de ontwikkeling van nieuwe antibiotica versnellen.
Andreas Bastian (Polen, 1981) studeerde scheikunde aan de Johannes Gutenberg University Mainz. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Zernike Institute for Advanced Materials en gefinancierd door NWO (Vici grant) en de EU (ERC grant). Bastian gaat verder als research scientist bij Syncom.
Laatst gewijzigd: | 13 maart 2020 00:59 |
Meer nieuws
-
13 mei 2024
‘De kleurrijke cellen van bloemen vervelen nooit!'
Iedereen kan genieten van kleuren in de natuur, maar bij evolutiebioloog Casper van der Kooi gaat dat veel verder: hij onderzoekt hoe bloemen, vogels, vlinders en kevers aan hun kleuren komen. Bovendien bestudeert hij hoe die kleuren gebruikt...
-
13 mei 2024
Moleculen stilzetten
In zijn laboratorium bouwt natuurkundige Steven Hoekstra aan een opstelling die bestaat uit twee delen: een apparaat dat moleculen van barium-fluoride maakt, en een ander apparaat dat deze moleculen bijna stilzet om ze te kunnen onderzoeken.
-
07 mei 2024
Lezing met aanstaand Eredoctor Gerrit Hiemstra op 24 mei
Ter ere van zijn eredoctoraat heeft FSE Hiemstra uitgenodigd een lezing te geven met de titel 'Science, let's talk about it' in de ochtend van 24 mei