Harnessing the chirality of phosphorus compounds, from catalysis to application
Promotie: | Mw. V. (Vanda) Dasková |
Wanneer: | 21 september 2023 |
Aanvang: | 09:00 |
Promotors: | prof. dr. B.L. (Ben L.) Feringa, prof. dr. S. (Sijbren) Otto |
Waar: | Academiegebouw RUG |
Faculteit: | Science and Engineering |

Een beter begrip van asymmetrische fosforverbindingen
De meeste bioactieve moleculen en essentiële bouwstenen van biologische systemen zijn chiraal en bevatten fosfor (P) in oxidatietoestand (V). Deze verbindingen zijn alomtegenwoordig in de natuur en spelen een cruciale rol in tal van biologische processen, zoals membraanvorming, celreplicatie, informatieopslag (DNA, RNA), het correct functioneren van enzymen en eiwitten, glycolyse en energiemetabolisme. Bovendien zijn fosfor‒koolstof- (P‒C)- en fosfor‒stikstof- (P‒N)-bindingen essentiële structurele motieven in veel functionele materialen, liganden in metaalkatalyse, farmaceutische middelen, meststoffen, detergenten en pesticiden. Daarom zijn chirale fosforhoudende verbindingen interessante doelwitten voor toegepast onderzoek, maar moeten ze ook worden overwogen bij onderzoek naar homochiraliteit en de oorsprong van het leven.
Deze overwegingen hebben het onderzoek voor het proefschrift van Vanda Dasková gestimuleerd, dat draait om de chiraliteit van fosforverbindingen. Meer specifiek richt Dasková zich op de ontwikkeling van nieuwe katalytische diastereoselectieve en enantioselectieve reacties om P(V)-gesubstitueerde substraten te verkrijgen. Verder onderzocht zij de chirale producten van deze reacties en hun vermogen om aggregaten te vormen, wat leidde tot de observatie van intrigerende zelfoplossende eigenschappen. Dit bood bovendien een aantrekkelijke benadering voor enantiomeerverrijking door fase-scheiding, wat één van de besproken theorieën is voor het bereiken van homochiraliteit. Daarnaast probeerde Dasková een nieuwe (asymmetrische) autokatalytische reactie te ontwerpen, aangezien autokatalyse ook wordt beschouwd als een mogelijke route naar homochiraliteit op aarde.
Vanda Dasková voerde haar onderzoek uit bij het Stratingh Institute for Chemistry, in de groep Synthetische Organische Chemie, met financiering van NWO. Zij zet haar loopbaan voort als senior research scientist bij AstraZeneca.