Synthesis and aggregation behavior of nature-inspired amphiphiles

Nieuwe vetzuren op termijn bruikbaar voor medische toepassing

Vetzuren zijn de standaard bouwstenen van elk levend organisme. De celmembraan bestaat voor een groot deel uit vetzuren. In de natuur bestaan talloze verschillende vetzuren, elk met unieke eigenschappen, die organismen helpen om onder allerlei omstandigheden te overleven.

De eigenschappen van vetzuren zijn belang voor bijvoorbeeld het bestrijden van schadelijke micro-organismen, of het maken van kunstmatige blaasjes om medicijnen af te leveren. De synthese van zowel natuurlijke als nieuwe, niet in de natuur voorkomende vetzuren is essentieel voor het onderzoek naar deze moleculen. In haar proefschrift beschrijft Maria Bastian synthetische routes om natuurlijke en nieuwe vetzuren te maken.

Het eerste gedeelte van dit proefschrift bevat verschillende synthese-strategieën om onnatuurlijke en natuurlijke vetzuren te verkrijgen die cycloalkaan-groepen bevatten, zoals ladderaan-eenheden of een trans-cyclopropaan ring. De ladderaan eenheden helpen bacteriën te overleven bij hoge temperatuur en wisselende zuurgraad.

Het vetzuur majusculoic acid (met een trans-cyclopropaan ring) is afkomstig van cyanobacteriën, en is in staat bepaalde schadelijke micro-organismen (zoals de schimmel Candida) te doden. Maar deze verbinding is nu in zeer beperkte mate beschikbaar. Bastian ontwikkelde een methode om dit vetzuur in grotere hoeveelheden te produceren, wat verder onderzoek mogelijk maakt.

In het tweede gedeelte van dit proefschrift wordt de synthese van een nieuwe klasse van vetzuren, de N-fosfo aminozuren, beschreven. Deze vetzuren zijn te gebruiken om kunstmatige membranen te maken die mogelijk bruikbaar zijn voor gerichte aflevering van geneesmiddelen. Het werk van Bastian laat zien dat deze vetzuren niet giftig zijn en dat blaasjes van dit type vetzuur onder zure omstandigheden hun inhoud vrij geven.

Maria Bastian verrichtte haar onderzoek binnen de afdeling Synthetische Organische Chemie van het Stratingh Institute. Haar onderzoek is gefinancierd door NWO. Bastian werkt inmiddels als postdoc onderzoeker aan de University of Notre Dame (VS).

Proefschrift: http://irs.ub.rug.nl/ppn/391538411