Carbon-nitrogen bond formation via catalytic alcohol activation

Schone methode voor productie van fijnchemicaliën

Katalytische methodes kunnen de synthese van chemicaliën duurzamer maken, bijvoorbeeld doordat ze minder afval te produceren dan traditionele chemische synthese. Veel geneesmiddelen bevatten actieve verbindingen met aminogroepen. Daarom is het relevant duurzame strategieën te ontwikkelen voor de synthese van amines. Daarbij is ook de mogelijkheid om simpele amines en alcoholen direct aan elkaar te koppelen erg aantrekkelijk. Dit is lastig, omdat alcoholen betrekkelijk inactief zijn, waardoor ze geactiveerd moeten worden om deze koppeling voor elkaar te krijgen. Voor die activatie worden doorgaans stoichiometrische reagentia gebruikt waarbij grote hoeveelheden schadelijk afval vrijkomen.

Tao Yan onderzocht redox-actieve katalysatoren die alcoholen kunnen activeren, zodat deze direct als alkylerende reagentia gebruikt kunnen worden zonder verbruik van andere stoichiometrische reagentia en met alleen water als bijproduct. Dit grensverleggende onderzoek beschrijft de eerste van zulke katalysatoren die gebaseerd is op moleculair ijzer en die zorgt voor de functionalisering van hoogst uitdagende substraten, zoals aminozuren en peptiden.

Verder ontwikkelde Yan een katalytische methode om aminozuren en vetalcoholen direct aan elkaar te koppelen voor het verkrijgen van bio-based detergentia. Deze ontwikkelingen zijn uiterst waardevol voor de duurzame productie van medicijnen en fijnchemicaliën.

Het promotieonderzoek van Tao Yan vond plaats bij de afdeling Synthetische Organische Chemie van het Stratingh Instituut, met financiering van de RUG. Hij werkt nu als postdoc aan het Massachusetts Institute of Technology.

Proefschrift: http://hdl.handle.net/11370/ae62681f-b95e-49bd-a23d-5cb5cecfb894