Synthesis of novel saccharide-acrylate monomers using biocatalytic approaches

Promotie: dhr. W.M.J. Kloosterman, 14.30 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Synthesis of novel saccharide-acrylate monomers using biocatalytic approaches

Promotor(s): prof.dr. K. Loos

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

Nieuwe saccharide-acrylaat monomeren

Polyacrylaten met saccharide zijgroepen (poly saccharide-acrylaten) combineren de eigenschappen van suikers, met de apolaire eigenschappen van polyacrylaten. Deze polymeren worden gemaakt uit polymerizatie van monofunctionele saccharide-acrylaten. De synthese van saccharide-acrylaten, de monomeren voor deze wateroplosbare plastics, is moeilijk of zelfs onmogelijk met de huidige chemie, omdat saccharides veel hydroxyl groepen bevatten die min of meer dezelfde reactiviteit hebben. Het gebruik van biokatalysoren (enzymen) voor de synthese van saccharide-acrylaten heeft als voordeel dat enzymen uitermate selectief zijn voor de positie waar de reactie plaatsvindt.

Het doel van dit onderzoek is om enzymatische syntheseroutes te vinden die gebruikt kunnen worden om saccharides te functionaliseren met één acrylaat groep per saccharide molecuul.

Tijdens dit onderzoek zijn verschillende enzymen van de glycosyl hydrolase familie gevonden, die saccharide groepen kunnen koppelen aan hydroxyl functionele acrylaten. De saccharide groepen zijn afkomstig van goedkope bulk saccharides zoals zetmeel en cellulose (katoen).

De saccharide-acrylaat reactie producten blijken precies één acrylaat groep per saccharide eenheid te bevatten door de hoge selectiviteit van de gebruikte enzymen. Daarnaast kan door de selectie van het enzym, de lengte van de saccharide groep gevarieerd worden van één glucose groep, één maltose groep (twee glucose eenheden) of een mengsel van saccharides met één tot veertien glucose eenheden.

Omdat de saccharide-acrylaten één functionele groep per saccharide bevatten kunnen ze succesvol worden gepolymeriseerd door middel van (milieuvriendelijke) vrije radicaal polymerisatie in water. De nieuwe soort poly(saccharide-acrylaten) zijn volledig wateroplosbaar en kunnen in de toekomst gebruikt worden als dispergeermiddelen in cosmetica, dragers voor medicijnen of in andere biomedische toepassingen.

Wouter Kloosterman (Holten, 1981) studeerde scheikunde in Groningen. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Zernike Institute for Advanced Materials en gefinancierd door BASF. Kloosterman is gaan werken bij NUPLEX.