Asymmetric catalysis in the synthesis of cis-cyclopropyl containing fatty acids and the addition of Grignard reagents to carbonyl compounds
Promotie: | Mw. M. Hanstein |
Wanneer: | 14 februari 2014 |
Aanvang: | 12:45 |
Promotor: | prof. dr. ir. A.J. (Adriaan J) Minnaard |
Waar: | Academiegebouw RUG |
Faculteit: | Science and Engineering |
De celwand van Mycobacterium tuberculosis , de bacterie die bij
de mens tuberculose veroorzaakt, is een voorbeeld van een
bijzondere celwand met een zeer lage doordringbaarheid. Bestaande
behandelingen zijn daardoor minder effectief. Voor verder onderzoek
aan dit probleem is het belangrijk om te kunnen beschikken over
verschillende verbindingen uit de celwand in zeer zuivere vorm. De
chemische synthese van deze verbindingen is een goede manier om ze
in handen te krijgen.
Het eerste gedeelte van het proefschrift van Miriam Hanstein gaat
over de synthese van dergelijke chemische verbindingen (lipiden en
vetzuren), die zijn geisoleerd uit de celwand van bacterien.
In het tweede deel van haar proefschrift beschrijft ze de verdere
ontwikkeling van een nieuwe methodologie om in een stap secundaire
en tertiaire alcoholen enanioselectief te synthetiseren. Deze
methodologie werd eerder ontwikkeld in het instituut waar zij
werkte en is gebaseerd op de koper(I)-gekatalyseerde additie van
Grignard reagentia aan aldehyden en ketonen.
De ontwikkeling van nieuwe methodologieen is een belangrijk deel
van scheikundig onderzoek. Hierdoor worden bestaande processen
geoptimaliseerd en nieuwe synthese routes ontwikkeld voor
bijvoorbeeld natuurstoffen. Bij het ontwikkelen van een nieuwe
methodologie is tegenwoordig niet alleen de regio- en
stereoselectiviteit van belang, maar speelt ook de atoomeconomie
een rol om de methodologie duurzaam te maken.
Het onderzoek van Miriam Hanstein werd uitgevoerd bij het Stratingh
Institute for Chemistry van de RUG en gefinancierd door NWO.