Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics

14 september 2012

Promotie: dhr. A.A. Bastian, 11.00 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics

Promotor(s): prof. A. Herrmann

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

Nieuwe chemie voor het maken van geneesmiddelen uit natuurlijke producten

Bij het ontwikkelen van medicijnen dienen natuurlijke producten vaak als uitgangspunt. Omdat veel natuurlijke verbindingen erg ingewikkelde structuren hebben is de synthese van derivaten niet gemakkelijk. In zijn proefschrift presenteert Andreas Bastian twee strategieën die modificatie van verbindingen met verschillende functionele groepen van gelijke reactiviteit mogelijk maken in een enkele stap.

Eerst word een conceptueel nieuwe benadering gedemonstreerd die gebruik maakt van supramoleculaire beschermgroepen gebaseerd op RNA-aptameren (aptameerbeschermgroepen, APGs) voor de modificatie van complexe natuurlijke producten. Met deze techniek zijn de aminoglycoside antibiotica neomycin B en paromomycin gemodificeerd op verschillende posities met diverse APGs en chemische transformaties. APGs kunnen beschouwd worden als een nieuwe synthetische methode in de organische chemie, omdat ze ontwikkeld kunnen worden voor een grote varieteit aan doelmoleculen.

De tweede strategie is gebaseerd op een regioselectieve azide-introductie op een bepaalde positie in neamine antibiotica zonder het gebruik van beschermgroepen. Hier is een azide-overdrachtsreagens gebruikt voor de selectieve modificatie van verschillende neamine antbiotica op de C3 positie van de 2-deoxystreptamine ring. Omdat deze positie veel gebruikt wordt in bacteriële resistentiemechanismen zal deze eenvoudige azide-introductie de ontwikkeling van nieuwe antibiotica versnellen.

Andreas Bastian (Polen, 1981) studeerde scheikunde aan de Johannes Gutenberg University Mainz. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Zernike Institute for Advanced Materials en gefinancierd door NWO (Vici grant) en de EU (ERC grant). Bastian gaat verder als research scientist bij Syncom.

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:41

Meer nieuws

  • 16 november 2018

    Prof. dr. Dirk Slotboom wint FSE Teaching Award 2017

    Op de Education Day van de Faculty of Science and Engineering is de winnaar van de Faculty Teaching Award 2017 onthuld: prof. dr. Dirk Slotboom is verkozen tot FSE-docent van het jaar 2017.

  • 15 november 2018

    Keuzegids 2019: RUG-opleidingen constant in de Nederlandse top

    Tien bacheloropleidingen aan de Rijksuniversiteit Groningen (RUG) krijgen dit jaar van de Keuzegids Universiteiten het kwaliteitszegel Topopleiding, waarmee ze tot de top van het Nederlandse wetenschappelijke onderwijs behoren. In de categorie ‘Brede...

  • 14 november 2018

    De lift tussen leven en dood

    De celmembraan is de grens van het leven. Dit dunne vettige omhulsel houdt de inhoud van de cel bij elkaar. De transporteiwitten in die membraan zijn van levensbelang. Ze zorgen voor contact en uitwisseling met de buitenwereld. RUG-hoogleraar biochemie...