Skip to ContentSkip to Navigation
Over ons Actueel Nieuws Nieuwsberichten

Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics

14 september 2012

Promotie: dhr. A.A. Bastian, 11.00 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics

Promotor(s): prof. A. Herrmann

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

Nieuwe chemie voor het maken van geneesmiddelen uit natuurlijke producten

Bij het ontwikkelen van medicijnen dienen natuurlijke producten vaak als uitgangspunt. Omdat veel natuurlijke verbindingen erg ingewikkelde structuren hebben is de synthese van derivaten niet gemakkelijk. In zijn proefschrift presenteert Andreas Bastian twee strategieën die modificatie van verbindingen met verschillende functionele groepen van gelijke reactiviteit mogelijk maken in een enkele stap.

Eerst word een conceptueel nieuwe benadering gedemonstreerd die gebruik maakt van supramoleculaire beschermgroepen gebaseerd op RNA-aptameren (aptameerbeschermgroepen, APGs) voor de modificatie van complexe natuurlijke producten. Met deze techniek zijn de aminoglycoside antibiotica neomycin B en paromomycin gemodificeerd op verschillende posities met diverse APGs en chemische transformaties. APGs kunnen beschouwd worden als een nieuwe synthetische methode in de organische chemie, omdat ze ontwikkeld kunnen worden voor een grote varieteit aan doelmoleculen.

De tweede strategie is gebaseerd op een regioselectieve azide-introductie op een bepaalde positie in neamine antibiotica zonder het gebruik van beschermgroepen. Hier is een azide-overdrachtsreagens gebruikt voor de selectieve modificatie van verschillende neamine antbiotica op de C3 positie van de 2-deoxystreptamine ring. Omdat deze positie veel gebruikt wordt in bacteriële resistentiemechanismen zal deze eenvoudige azide-introductie de ontwikkeling van nieuwe antibiotica versnellen.

Andreas Bastian (Polen, 1981) studeerde scheikunde aan de Johannes Gutenberg University Mainz. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Zernike Institute for Advanced Materials en gefinancierd door NWO (Vici grant) en de EU (ERC grant). Bastian gaat verder als research scientist bij Syncom.

Laatst gewijzigd:13 maart 2020 00:59
Deel dit Facebook LinkedIn
View this page in: English

Meer nieuws

  • 01 juli 2025

    Zomernummer Broerstraat 5

    Het zomernummer van RUG-magazine Broerstraat 5 is uit.

  • 01 juli 2025

    ‘Geef zeehonden de ruimte’

    De Waddenzee verandert voortdurend. De lokale dieren hebben adaptaties nodig om te overleven in een omgeving die is vormgegeven door de getijden. Door de zeehonden in het gebied te onderzoeken zijn PhD-onderzoekers Margarita Méndez-Aróstegui en...

  • 01 juli 2025

    Khalaf Alkhalaf Alumnus van het Jaar 2025

    Khalaf Alkhalaf is verkozen tot Alumnus van het Jaar 2025 van de RUG. Hij krijgt de prijs voor zijn inzet voor een goede opvang en begeleiding van vluchtelingen in Nederland en de inspirerende manier waarop hij zijn ervaringen en kennis deelt met...