Skip to ContentSkip to Navigation
Over ons Actueel Nieuws Nieuwsberichten

Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics

14 september 2012

Promotie: dhr. A.A. Bastian, 11.00 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics

Promotor(s): prof. A. Herrmann

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

Nieuwe chemie voor het maken van geneesmiddelen uit natuurlijke producten

Bij het ontwikkelen van medicijnen dienen natuurlijke producten vaak als uitgangspunt. Omdat veel natuurlijke verbindingen erg ingewikkelde structuren hebben is de synthese van derivaten niet gemakkelijk. In zijn proefschrift presenteert Andreas Bastian twee strategieën die modificatie van verbindingen met verschillende functionele groepen van gelijke reactiviteit mogelijk maken in een enkele stap.

Eerst word een conceptueel nieuwe benadering gedemonstreerd die gebruik maakt van supramoleculaire beschermgroepen gebaseerd op RNA-aptameren (aptameerbeschermgroepen, APGs) voor de modificatie van complexe natuurlijke producten. Met deze techniek zijn de aminoglycoside antibiotica neomycin B en paromomycin gemodificeerd op verschillende posities met diverse APGs en chemische transformaties. APGs kunnen beschouwd worden als een nieuwe synthetische methode in de organische chemie, omdat ze ontwikkeld kunnen worden voor een grote varieteit aan doelmoleculen.

De tweede strategie is gebaseerd op een regioselectieve azide-introductie op een bepaalde positie in neamine antibiotica zonder het gebruik van beschermgroepen. Hier is een azide-overdrachtsreagens gebruikt voor de selectieve modificatie van verschillende neamine antbiotica op de C3 positie van de 2-deoxystreptamine ring. Omdat deze positie veel gebruikt wordt in bacteriële resistentiemechanismen zal deze eenvoudige azide-introductie de ontwikkeling van nieuwe antibiotica versnellen.

Andreas Bastian (Polen, 1981) studeerde scheikunde aan de Johannes Gutenberg University Mainz. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Zernike Institute for Advanced Materials en gefinancierd door NWO (Vici grant) en de EU (ERC grant). Bastian gaat verder als research scientist bij Syncom.

Laatst gewijzigd:13 maart 2020 00:59
Deel dit Facebook LinkedIn
View this page in: English

Meer nieuws

  • 25 juli 2025

    Nieuw inzicht in hoe cellen de activiteit van hun genen regelen

    Een nieuwe publicatie, onder leiding van moleculair bioloog Danny Incarnato van de RUG, beschrijft honderden RNA schakelaars in de E.coli bacterie en in menselijke cellen.

  • 23 juli 2025

    Nederlandse sterrenkundigen testen hogesnelheidscamera op Tenerife

    Sterrenkundigen van de Rijksuniversiteit Groningen en de Universiteit van Amsterdam zijn tot 29 juli op het Canarische eiland Tenerife om een speciale camera te testen voor een nieuwe telescoop die gammastraling kan opvangen veroorzaakt door extreme...

  • 17 juli 2025

    Veni-beurzen voor elf RUG-onderzoekers

    Aan elf onderzoekers van de Rijksuniversiteit Groningen en het UMCG is een Veni-beurs van maximaal 320.000 euro toegekend:  Quentin Changeat, Wen Wu, Femke Cnossen, Stacey Copeland, Bart Danon, Gesa Kübek, Hannah Laurens, Adi Stoykova, Frank Tsiwah,...