Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics

14 september 2012

Promotie: dhr. A.A. Bastian, 11.00 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics

Promotor(s): prof. A. Herrmann

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

Nieuwe chemie voor het maken van geneesmiddelen uit natuurlijke producten

Bij het ontwikkelen van medicijnen dienen natuurlijke producten vaak als uitgangspunt. Omdat veel natuurlijke verbindingen erg ingewikkelde structuren hebben is de synthese van derivaten niet gemakkelijk. In zijn proefschrift presenteert Andreas Bastian twee strategieën die modificatie van verbindingen met verschillende functionele groepen van gelijke reactiviteit mogelijk maken in een enkele stap.

Eerst word een conceptueel nieuwe benadering gedemonstreerd die gebruik maakt van supramoleculaire beschermgroepen gebaseerd op RNA-aptameren (aptameerbeschermgroepen, APGs) voor de modificatie van complexe natuurlijke producten. Met deze techniek zijn de aminoglycoside antibiotica neomycin B en paromomycin gemodificeerd op verschillende posities met diverse APGs en chemische transformaties. APGs kunnen beschouwd worden als een nieuwe synthetische methode in de organische chemie, omdat ze ontwikkeld kunnen worden voor een grote varieteit aan doelmoleculen.

De tweede strategie is gebaseerd op een regioselectieve azide-introductie op een bepaalde positie in neamine antibiotica zonder het gebruik van beschermgroepen. Hier is een azide-overdrachtsreagens gebruikt voor de selectieve modificatie van verschillende neamine antbiotica op de C3 positie van de 2-deoxystreptamine ring. Omdat deze positie veel gebruikt wordt in bacteriële resistentiemechanismen zal deze eenvoudige azide-introductie de ontwikkeling van nieuwe antibiotica versnellen.

Andreas Bastian (Polen, 1981) studeerde scheikunde aan de Johannes Gutenberg University Mainz. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Zernike Institute for Advanced Materials en gefinancierd door NWO (Vici grant) en de EU (ERC grant). Bastian gaat verder als research scientist bij Syncom.

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:41
printView this page in: English

Meer nieuws

  • 16 januari 2019

    Twee jonge onderzoekers naar topinstituten met Rubiconbeurs

    Dr. Michael Lerch en Sanne van Dijk, twee veelbelovende RUG-wetenschappers, gaan dankzij het programma Rubicon van de Nederlandse Organisatie voor Wetenschappelijk Onderzoek (NWO) twee jaar onderzoek doen aan buitenlandse topinstituten.

  • 14 januari 2019

    RUG-student Boomstra opnieuw wereldkampioen dammen

    Roel Boomstra heeft voor de tweede keer de wereldtitel dammen gewonnen. Hij nam het op tegen viervoudig wereldkampioen Alexander Schwarzman. In 2016 veroverde Roel Boomstra de wereldtitel ook al. Boomstra is masterstudent Physics aan de Rijksuniversiteit...

  • 09 januari 2019

    Smoking gun

    Amina Helmi vond het bewijs voor de theorie dat delen van de Melkweg niet alleen zijn gegroeid door de geboorte van eigen sterren, maar ook door samensmeltingen met andere sterrenstelsels. Voor deze ontdekking was het wachten op de data van ruimtemissie...