Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics

14 september 2012

Promotie: dhr. A.A. Bastian, 11.00 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Efficient strategies for the one-step modification of aminoglycoside antibiotics

Promotor(s): prof. A. Herrmann

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

Nieuwe chemie voor het maken van geneesmiddelen uit natuurlijke producten

Bij het ontwikkelen van medicijnen dienen natuurlijke producten vaak als uitgangspunt. Omdat veel natuurlijke verbindingen erg ingewikkelde structuren hebben is de synthese van derivaten niet gemakkelijk. In zijn proefschrift presenteert Andreas Bastian twee strategieën die modificatie van verbindingen met verschillende functionele groepen van gelijke reactiviteit mogelijk maken in een enkele stap.

Eerst word een conceptueel nieuwe benadering gedemonstreerd die gebruik maakt van supramoleculaire beschermgroepen gebaseerd op RNA-aptameren (aptameerbeschermgroepen, APGs) voor de modificatie van complexe natuurlijke producten. Met deze techniek zijn de aminoglycoside antibiotica neomycin B en paromomycin gemodificeerd op verschillende posities met diverse APGs en chemische transformaties. APGs kunnen beschouwd worden als een nieuwe synthetische methode in de organische chemie, omdat ze ontwikkeld kunnen worden voor een grote varieteit aan doelmoleculen.

De tweede strategie is gebaseerd op een regioselectieve azide-introductie op een bepaalde positie in neamine antibiotica zonder het gebruik van beschermgroepen. Hier is een azide-overdrachtsreagens gebruikt voor de selectieve modificatie van verschillende neamine antbiotica op de C3 positie van de 2-deoxystreptamine ring. Omdat deze positie veel gebruikt wordt in bacteriële resistentiemechanismen zal deze eenvoudige azide-introductie de ontwikkeling van nieuwe antibiotica versnellen.

Andreas Bastian (Polen, 1981) studeerde scheikunde aan de Johannes Gutenberg University Mainz. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Zernike Institute for Advanced Materials en gefinancierd door NWO (Vici grant) en de EU (ERC grant). Bastian gaat verder als research scientist bij Syncom.

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:41
printView this page in: English

Meer nieuws

  • 18 maart 2019

    Gekooide moleculaire motoren werken samen

    Chemici van de RUG zijn er in geslaagd om een groot aantal door licht aangedreven motoren samen te brengen in een soort kooi-achtige vaste 3D structuur, een metaal-organisch raamwerk. De ontdekking is op 18 maart gepubliceerd in het tijdschrift Nature...

  • 15 maart 2019

    Should you fear technology? – Promovenda Femke Cnossen wint 3 Minute Thesis Competition

    Femke Cnossen won afgelopen woensdag de 3 Minute Thesis Competition 2019. Twaalf RUG-promovendi presenteerden hun onderzoek op een toegankelijke manier aan een breed publiek, en dat in slechts drie minuten en met behulp van één afbeelding. Cnossen,...

  • 14 maart 2019

    Bedrijven geven Groningse bèta-studenten college

    Zo’n 200 Bèta-studenten van de Faculty of Science and Engineering krijgen deze maand een college van het bedrijfsleven. In de zogeheten Bedrijf&Studentmaand krijgen ze actuele case studies uit de praktijk voorgeschoteld en bedrijven zoals Philips Drachten...