Novel reactivity in asymmetric conjugate addition and allylic alkylation with Grignard reagents
Promotie: dhr. T. den Hartog, 14.45 uur, Doopsgezinde Kerk, Oude Boteringestraat 33, Groningen
Proefschrift: Novel reactivity in asymmetric conjugate addition and allylic alkylation with Grignard reagents
Promotor(s): prof.dr. B. Feringa, prof.dr.ir. A.J. Minnaard
Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen
Enantioselectieve syntheses
Tim den Hartog deed onderzoek naar substraten voor de koper-gekatalyseerde asymmetrische geconjugeerde additie van Grignard reagentia en asymmetrische allylische alkylatie hiermee. Daarbij keek hij vooral naar substraten waarvoor het moeilijk is om één selectieve reactie te laten plaatsvinden.
Den Hartog onderzocht eerst één specifiek soort van substraten; de meerdere malen onverzadigde Michael acceptors. Aan de hand van de resultaten van enkele initiële en stucturele studies wordt een hypothetisch mechanistisch model voor deze addities voorgesteld. Ook wordt de toepassing van de asymmetrische 1,6-additie voor de enantioselectieve synthese van deoxypropionaat-eenheden beschreven.
Daarna gebruikte Den Hartog 4-halocrotonaten als substraten. Deze substraten beschikken alle structurele eigenschappen om zowel allylische alkylatie als conjugaat additie op deze substraten mogelijk te maken (alleen niet tegelijk). Door enantioselectieve allylische alkylatie met MeMgBr van benzyl 4-bromocrotonaten worden interessante α-Me gesubstitueerde esters en aanverwante chirale multifunctionele chemische bouwstenen gesynthetiseerd.
Tim den Hartog (Naarden, 1982) studeerde scheikunde aan de Universiteit van Amsterdam. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh Institute for Chemstry, vakgroep Organische Chemie. De Hartog werkt nu als postdoc bij de ETH Zurich.
Laatst gewijzigd: | 13 maart 2020 01:14 |
Meer nieuws
-
08 oktober 2025
Niet elk plastic hoeft bio-based of afbreekbaar te zijn
Per persoon gooien we zo’n 33 kilo plastic verpakkingsmateriaal weg per jaar. Hoogleraar polymeerchemie Katja Loos werkt aan een duurzamere toekomst voor plastics - door te kijken naar meer dan alleen het materiaal zelf.
-
06 oktober 2025
De genAI bubbel zal barsten, maar geef AI niet op!
'Mensen blijven maar zeggen dat generatieve AI een universele tool is die veel meer kan,’ zegt Michael Biehl, hoogleraar Machine Learning. ‘Maar vroeg of laat zal de genAI-bubbel barsten,’ stelt hij. Maar dat betekent niet dat we alle AI maar met het...
-
01 oktober 2025
In de Wetenschap-podcast: Ajay Kottapalli over zeehondensnorharen en ultragevoelige sensoren
'In de Wetenschap' is de podcast van de Rijksuniversiteit Groningen. In deze aflevering hebben we Ajay Kottapalli te gast, universitair hoofddocent aan het Engineering and Technology Institute Groningen en medeoprichter van de start-up Sencilia.