Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

Novel reactivity in asymmetric conjugate addition and allylic alkylation with Grignard reagents

26 november 2010

Promotie: dhr. T. den Hartog, 14.45 uur, Doopsgezinde Kerk, Oude Boteringestraat 33, Groningen

Proefschrift: Novel reactivity in asymmetric conjugate addition and allylic alkylation with Grignard reagents

Promotor(s): prof.dr. B. Feringa, prof.dr.ir. A.J. Minnaard

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

 

Enantioselectieve syntheses

Tim den Hartog deed onderzoek naar substraten voor de koper-gekatalyseerde asymmetrische geconjugeerde additie van Grignard reagentia en asymmetrische allylische alkylatie hiermee. Daarbij keek hij vooral naar substraten waarvoor het moeilijk is om één selectieve reactie te laten plaatsvinden.

Den Hartog onderzocht eerst één specifiek soort van substraten; de meerdere malen onverzadigde Michael acceptors. Aan de hand van de resultaten van enkele initiële en stucturele studies wordt een hypothetisch mechanistisch model voor deze addities voorgesteld. Ook wordt de toepassing van de asymmetrische 1,6-additie voor de enantioselectieve synthese van deoxypropionaat-eenheden beschreven.

Daarna gebruikte Den Hartog 4-halocrotonaten als substraten. Deze substraten beschikken alle structurele eigenschappen om zowel allylische alkylatie als conjugaat additie op deze substraten mogelijk te maken (alleen niet tegelijk). Door enantioselectieve allylische alkylatie met MeMgBr van benzyl 4-bromocrotonaten worden interessante α-Me gesubstitueerde esters en aanverwante chirale multifunctionele chemische bouwstenen gesynthetiseerd.

Tim den Hartog (Naarden, 1982) studeerde scheikunde aan de Universiteit van Amsterdam. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh Institute for Chemstry, vakgroep Organische Chemie. De Hartog werkt nu als postdoc bij de ETH Zurich.

 

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:39
printView this page in: English

Meer nieuws

  • 22 januari 2019

    NNV-Diversiteitsprijs 2018 voor de Faculty of Science and Engineering

    De eerste editie van de NNV-Diversiteitsprijs is gewonnen door de Faculty of Science and Engineering van de Rijksuniversiteit Groningen. De NNV heeft de prijs in het leven geroepen voor de natuurkunde-instelling die het succesvolst is in het in de praktijk...

  • 16 januari 2019

    Twee jonge onderzoekers naar topinstituten met Rubiconbeurs

    Dr. Michael Lerch en Sanne van Dijk, twee veelbelovende RUG-wetenschappers, gaan dankzij het programma Rubicon van de Nederlandse Organisatie voor Wetenschappelijk Onderzoek (NWO) twee jaar onderzoek doen aan buitenlandse topinstituten.

  • 14 januari 2019

    RUG-student Boomstra opnieuw wereldkampioen dammen

    Roel Boomstra heeft voor de tweede keer de wereldtitel dammen gewonnen. Hij nam het op tegen viervoudig wereldkampioen Alexander Schwarzman. In 2016 veroverde Roel Boomstra de wereldtitel ook al. Boomstra is masterstudent Physics aan de Rijksuniversiteit...