Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

Novel reactivity in asymmetric conjugate addition and allylic alkylation with Grignard reagents

26 november 2010

Promotie: dhr. T. den Hartog, 14.45 uur, Doopsgezinde Kerk, Oude Boteringestraat 33, Groningen

Proefschrift: Novel reactivity in asymmetric conjugate addition and allylic alkylation with Grignard reagents

Promotor(s): prof.dr. B. Feringa, prof.dr.ir. A.J. Minnaard

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

 

Enantioselectieve syntheses

Tim den Hartog deed onderzoek naar substraten voor de koper-gekatalyseerde asymmetrische geconjugeerde additie van Grignard reagentia en asymmetrische allylische alkylatie hiermee. Daarbij keek hij vooral naar substraten waarvoor het moeilijk is om één selectieve reactie te laten plaatsvinden.

Den Hartog onderzocht eerst één specifiek soort van substraten; de meerdere malen onverzadigde Michael acceptors. Aan de hand van de resultaten van enkele initiële en stucturele studies wordt een hypothetisch mechanistisch model voor deze addities voorgesteld. Ook wordt de toepassing van de asymmetrische 1,6-additie voor de enantioselectieve synthese van deoxypropionaat-eenheden beschreven.

Daarna gebruikte Den Hartog 4-halocrotonaten als substraten. Deze substraten beschikken alle structurele eigenschappen om zowel allylische alkylatie als conjugaat additie op deze substraten mogelijk te maken (alleen niet tegelijk). Door enantioselectieve allylische alkylatie met MeMgBr van benzyl 4-bromocrotonaten worden interessante α-Me gesubstitueerde esters en aanverwante chirale multifunctionele chemische bouwstenen gesynthetiseerd.

Tim den Hartog (Naarden, 1982) studeerde scheikunde aan de Universiteit van Amsterdam. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh Institute for Chemstry, vakgroep Organische Chemie. De Hartog werkt nu als postdoc bij de ETH Zurich.

 

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:39
printOok beschikbaar in het: English

Meer nieuws

  • 15 februari 2018

    Populaire wetenschapsblogger deelt spintronicafilm

    Een filmpje over het onderzoek van RUG-natuurkundige Bart van Wees is opgepikt door de populaire wetenschapsblogger Hashem Al-Ghaili. Via zijn Facebook site is de film in een paar dagen tijd meer dan 260.000 keer bekeken en ruim 2.100 keer gedeeld....

  • 14 februari 2018

    Portugese pleisterplaatsen meer in trek bij jonge grutto’s dan Spaanse

    Mo Verhoeven van de Rijksuniversiteit Groningen en collega’s hebben ontdekt dat de jonge grutto’s deze verandering in het trekpatroon bewerkstelligen. Bijna alle volwassen vogels blijven namelijk op de trek naar Nederland trouw aan hun normale route:...

  • 14 februari 2018

    Jochen Mierau: ‘De gezondheidsverschillen in Noord-Nederland zijn bizar’

    Als kleine jongen ervoer hij het enorme contrast tussen Oost- en West-Berlijn. Nu maakt hij zich sterk voor het verminderen van schrijnende gezondheidsverschillen in onze regio. Een gesprek met Jochen Mierau, de onvermoeibare initiatiefnemer van de...