Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

Synthesis of Methyl-Branched lipids from mycobacterium tuberculosis.

15 januari 2010

Promotie: dhr. B. ter Horst, 14.45 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Synthesis of Methyl-Branched lipids from mycobacterium tuberculosis.

Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr.ir. A.J. Minnaard

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

Contact: Bjorn ter Horst, tel. 06 1449 5743, e-mail: bjornter.horst@gmail.com

Synthese van methylvertakte lipiden uit M. tuberculosis

De beschikbaarheid van zuivere verbindingen uit de tbc-bacterie Mycobacterium tuberculosis is belangrijk voor fysiologische en immunologische studies. Het kweken van M. tuberculosis is echter gevaarlijk en in slechts zeer weinig laboratoria toegestaan. Bovendien is het moeilijk om zuivere verbindingen te isoleren uit de celwand die bestaat uit honderden verschillende verbindingen. Gelukkig kunnen de verbindingen ook synthetisch worden vervaardigd.

Bjorn ter Horst beschrijft in zijn proefschrift de synthese van de methylvertakte zuren mycocerosine-, phthioceranine-, hydroxyphthioceranine-, mycolipenine-, mycolipanoline-, en tuberculostearinezuur, die in M. tuberculosis voorkomen. Met de synthese van hydroxyphthioceraninezuur is tevens de tot dan toe onbekende stereochemie van het C-17 hydroxyl stereocentrum opgehelderd. Dit was mogelijk door directe vergelijking van de twee synthetische stereo-isomeren met de uit M. tuberculosis geïsoleerde verbinding. Verder is de synthese van PDIM A en een niet eerder beschreven fosfolipide beschreven. De structuur van het fosfolipide kon worden opgehelderd aan de hand van asymmetrische synthese en MS/MS analyse.

Als belangrijkste strategie voor de synthese van de bovengenoemde methylvertakte verbindingen is gebruik gemaakt van de enantioselectieve iteratieve koper-gekatalyseerde 1,4-additie van MeMgBr op onverzadigde thioesters. De effectiviteit en selectiviteit van deze iteratieve strategie in combinatie met diverse nieuw ontwikkelde synthetische methoden maakte het mogelijk deze niet eerder gesynthetiseerde verbindingen zuiver te isoleren en te beschrijven.

Bjorn ter Horst (Enschede, 1977) studeerde in Groningen. Het promotie-onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh Institute for Chemistry van de RUG en gefinancierd door NWO. Ter Horst werkt is na de afronding van het onderzoek voor het Top Institute Pharma gaan werken bij Merck.

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:40

Meer nieuws

  • 12 november 2018

    Symposium 'Gaswinning, aardbevingen en wat nu?' op 15 november a.s.

    Het Groninger Universiteitsfonds (GUF) bestaat dit jaar 125 jaar. Tijdens een speciaal symposium met de titel ‘Gaswinning, aardbevingen en wat nu?’ op donderdag 15 november 2018, wordt daarom de 'Ubbo Emmiuspenning voor bijzondere maatschappelijke verdiensten'...

  • 06 november 2018

    Groningen blijft in trek bij Nederlandse en internationale studenten

    De Rijksuniversiteit Groningen telt per 1 november 2018 31.115 studenten met een ‘actieve eerste inschrijving’ voor een bachelor of masteropleiding. Dit is een stijging van 4,6% ten opzichte van 2017.Het totale aantal studenten dat ingeschreven is aan...

  • 16 oktober 2018

    Digital Society Conferentie Nederlandse universiteiten

    De digitale informatietechnologie dringt steeds dieper door in onze samenleving. Daarom organiseren de veertien Nederlandse universiteiten, verenigd in de VSNU, op dinsdag 27 november de internationale Digital Society Conference in de Rijtuigenloods...