Use of monodentate ligands in the asymmetric ketone hydrogenation
Promotie: dhr. B. Stegink, 14.45 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen
Proefschrift: Use of monodentate ligands in the asymmetric ketone hydrogenation
Promotor(s): prof.dr. J.G. de Vries, prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr.ir. A.J. Minnaart
Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen
Nieuwe methodes voor het asymmetrisch hydrogeneren
Veel biologisch actieve stoffen zijn chiraal. Dit betekent dat de stof in twee vormen voor kan komen, enantiomeren genaamd, die elkaars spiegelbeeld zijn. Fysisch zijn deze stoffen zo goed als identiek, maar hun biologische functie kan zeer verschillend zijn.Voor een synthetisch chemicus met de ambitie om farmaceutische stoffen te maken, is het van groot belang om selectief een van de twee enantiomeren van een stof in handen te kunnen krijgen. Bart Stegink onderzocht hoe dat bij hydrogeneringsreacties in zijn werk zou kunnen gaan.
Een van de manieren om stoffen 'enantiomeer verrijkt' te kunnen maken is via een asymmetrische hydrogenering. Bij een hydrogenering reageert een molecuul waterstof met een dubbele binding in een organisch molecuul. In de praktijk gaat dat met hulp van een katalysator.
Tijdens zijn promotieonderzoek legde Stegink zich toe op het ontwikkelen van nieuwe methodes voor het asymmetrisch hydrogeneren van verschillende ketonen in chirale alcoholen. Bij deze methoden legde hij de focus op het gebruik van zogenaamde monodentate liganden. Die zijn een stuk makkelijker te maken dan de bidentaat liganden die tot nu toe vooral werden gebruikt. Naast een makkelijkere synthese bieden deze liganden - en vooral de door Stegink gebruikte fosforamidieten - veel meer variatiemogelijkheden dan de klassieke bidentaten. Dit maakt ze uitermate geschikt voor screenings wat de zoektijd naar een nieuwe katalysator voor een reactie drastisch kan verkorten.
Stegink slaagde erin om een aantal ruthenium katalysatoren te ontwikkelen die met behulp van twee forforamidiet liganden in staat zijn een aantal typen ketonen met hoge selectiviteit te hydrogeneren. De methoden kunnen in de toekomst gebruikt worden in de geneesmiddelenindustrie.
Bart Stegink (Heerhugowaard, 1981) studeerde scheikunde aan de Universiteit van Amsterdam. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh Instituut voor Chemie van de RUG en gefinancierd door de RUG en DSM. Stegink werkt nu voor ASM Europe BV.
Laatst gewijzigd: | 13 maart 2020 01:12 |
Meer nieuws
-
25 september 2025
RUG onderzoeker brengt invloed geluid Waddenzee in kaart
Met een subsidie van het Waddenfonds en het ministerie van Landbouw, Visserij, Voedselzekerheid en Natuur gaat RUG professor Britas Klemens Eriksson onderzoek doen naar de invloed van geluid op het onderwaterleven in de Waddenzee.
-
23 september 2025
Minder werken om je CO2 voetafdruk te verkleinen?
Klaus Hubacek berekent of de groene alternatieven die we hebben bedacht om minder CO2 uit te stoten eigenlijk wel zo’n goed plan zijn. Zoals bomen planten, auto’s delen of minder werken. Spoiler: bijna alles heeft een keerzijde, ja, in sommige...
-
23 september 2025
ASML koopt zich in bij Mistral AI – waar heeft een chipmaker kunstmatige intelligentie voor nodig?
Onlangs nam ASML een aandeel van 11 procent in het Franse Mistral AI. Ming Cao, hoogleraar Netwerken en Robotica aan de RUG, legt uit waarom een bedrijf dat chipmachines maakt AI nodig heeft.