Nieuwe methode voor vorming van koolstof-koolstof bindingen: snel, efficiënt en onder milde omstandigheden
In Nature Chemistry verscheen zondag 9 juni 2013 een publicatie waarin een doorbraak beschreven wordt voor de meest essentiële chemische reactie voor de bereiding van moleculen: de vorming van een koolstof-koolstof binding. Het artikel is afkomstig van de onderzoeksgroep van de Groningse chemicus prof. dr. Ben Feringa.
De ontdekking berust op palladiumkatalyse. Met de nieuwe methode kunnen onder milde omstandigheden en op zeer efficiënte wijze organolithiumverbindingen gebruikt worden voor het direct aan elkaar koppelen van koolstoffragmenten. De chemische methode biedt nieuwe mogelijkheden voor de bereiding van geneesmiddelen en geavanceerde materialen.
Innovatie
Het hart van de chemische synthese, het bouwen van moleculen zowel in het laboratorium als in de industrie, is de vorming van de koolstof-koolstof binding (C-C binding). Hoewel er talloze manieren zijn om deze chemische bindingsvorming te bewerkstelligen, is er voortdurend behoefte aan nieuwe innovatieve technieken voor de duurzame synthese waarbij hoge selectiviteit, minder afval, minder chemische stappen en milde reactie omstandigheden voorop staan.
In de afgelopen decennia zijn vooral katalytische koppelingsreacties ontwikkeld voor de C-C bindingsvorming. Deze zogenaamde cross-coupling reacties hebben geleid tot een revolutie in de bereiding van kleurstoffen, geneesmiddelen en materialen die gebruikt worden in OLED’s, organische elektronica en LCD-schermen.
Doorgaans worden organometaalverbindingen zoals organoborium-, organozink- of organotinverbindingen gebruikt in deze koppelingsmethoden. In veel gevallen worden deze organometaalverbindingen gemaakt uit de overeenkomstige organolithiumverbindingen. Tot nu toe was het niet gelukt organolithium direct te gebruiken in deze koppelingsreacties. Dat komt omdat organolithiumverbindingen een zeer hoge reactiviteit vertonen waaraan een gebrek aan selectiviteit gepaard gaat.
Getemd
Door het Groningse onderzoek is het gelukt de organolithiumverbindingen te ‘temmen’ zodat deze stoffen direct gebruikt kunnen worden voor C-C bindingsvorming. De fundamentele ontdekking is een uiterst snelle stap voor het overdragen van het organisch deel van de organolithiumverbinding naar de gebruikte palladiumkatalysator. Op deze manier kunnen koppelingsreacties, die met de huidige methoden vaak hoge temperaturen en lange reactietijden vergen, snel en onder milde omstandigheden plaatsvinden.
Een bijkomend voordeel is dat organolithiumverbindingen tot de goedkoopste organometaalverbindingen behoren. Daarnaast wordt de vorming van chemisch afval drastisch gereduceerd en het gebruik van onder andere toxische tinverbindingen vermeden. De onderzoekers verwachten dat de nieuwe synthesemethode snel zijn weg zal vinden in de bereiding van een diversiteit aan nieuwe moleculaire materialen.
Meer informatie
Referentie: Direct catalytic cross-coupling of organolithium compounds, Massimo Giannerini, Martín Fañanás-Mastral, Ben L. Feringa. Nature Chemistry, 9 juni 2013.
DOI: 10.1038/NCHEM.1678
Laatst gewijzigd: | 06 september 2021 14:00 |
Meer nieuws
-
22 mei 2024
Raffaella Carloni en Jonas Göbel winnnaars Ben Feringa Impact Award 2024
Raffaella Carloni en Jonas Göbel hebben op dinsdag 21 mei de Ben Feringa Impact Awards 2024 in ontvangst mogen nemen voor de categoriën onderzoekers en studenten.
-
22 mei 2024
Masterstudent Biomolecular Sciences Mink Sieders wint GUF-100 prijs
Tijdens de RUG Ceremony of Merits op 21 mei 2024 is Mink Sieders uitgeroepen tot winnaar van de GUF-100 prijs en daarmee tot de beste student van de Faculty of Science and Engineering 2023-2024.
-
22 mei 2024
2,9 miljoen voor duurzaam beheer kwelders Waddenzee
Prof. Chris Smit (GELIFES) en prof. Kai Jensen (Universiteit van Hamburg) ontvangen een NWA subsidie van 2,9 miljoen euro voor onderzoek dat bij gaat dragen aan duurzaam behoud van de kwelders van de Waddenzee.