Copper catalyzed asymmetric addition of Grignard reagents to ketones and ketimines

Nieuw reactiemechanisme verfijnd

Het Grignard reagens dat is ontwikkeld door Victor Grignard, de winnaar van de eerste Nobelprijs voor chemie in 1912, en dat nog steeds een belangrijk hulpmiddel is bij het maken van koolstof-koolstof verbindingen. Grignard reagentia zijn door de lage kosten, toegankelijkheid en atoom-efficiëntie altijd verkiesbaar in de organische chemie

Onlangs is door Groningse chemici een baanbrekende koper(I) gekatalyseerde 1,2-additie van Grignard reagentia aan α,β-onverzadigde-, arylalkyl- en diaryl ketonen ontdekt. In het proefschrift van Johnny Rong zijn verdere inspanningen beschreven naar het verder begrijpen van het potentieel van deze koper-gekalalyseerde asymmetrische 1,2-additie van Grignard reagentia aan carbonylverbindingen.

Hij ontwikkelde manieren om ongewenste nevenreacties te onderdrukken, om de complexe groepen te laten reageren en om katalysatoren voor de reactie selectiever te maken. Ook voerde hij mechanistische studies uit met als doel het door hem en zijn collega’s voorgestelde reactiemechanisme van de Cu(I)-gekatalyseerde 1,4- en 1,2-addities van Grignard reagentia te bewijzen. Door middel van snelle injectie NMR experimenten werd getracht om bij reactie intermediairs waar te nemen.

Johnny Rong verrichtte zij promotieonderzoek bij de afdeling Synthetische Organische Chemie van het Stratingh Instituut met financiering door de China scholarship council en de RUG. Hij werkt nu als postdoc aan de University of Oxford.

Proefschrift: http://hdl.handle.net/11370/55654a0c-3de3-4817-a3b8-d7ae37fae73b