Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

Chiral separation by enantioselective liquid-liquid extraction from novel systems to continuous multistage processes

18 december 2009

Promotie: B.J.V. Verkuijl, 13.15 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen
Proefschrift: Chiral separation by enantioselective liquid-liquid extraction from novel systems to continuous multistage processes
Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr. J.G. de Vries, prof.dr. A.J. Minnaard
Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen
Contact: Bas Verkuijl, tel. +31647486687, basverkuijl@hotmail.com

Nieuwe vloeistof-vloeistof extractiesystemen

Het principe van enantioselectieve reactieve vloeistof-vloeistof extractie, ook wel ELLE genoemd, is een methode voor de chirale scheiding van racemische mengsels (racematen). Een racemisch mengsel is een mengsel dat bestaat uit gelijke delen van de links- en rechtsdraaiende vorm van dezelfde optisch actieve stof.

Bas Verkuijl presenteert in zijn proefschrift een nieuw extractiesysteem voor racematen, gebaseerd op fosforzuren met een chirale BINOL structuur. De hosts tonen uitstekende resultaten bij de extractie van benzylische primaire amines als substraten. De toepassing van een fractioneel multistaps tegenstroomextractieproces van phenylglycinol met behulp van een chirale fosforzuur host bleek succesvol en gaf een enantiomere zuiverheid en opbrengst van het substraat overeenkomstig met het model.

Verder presenteert Verkuijl een nieuw systeem voor de chirale scheiding van niet gederivatiseerde aminozuren m.b.v. palladium complexen voorzien van chirale bidentate phosphinecomplexen als host. Bij de extractie van een aantal phenylalanine derivaten zijn ongeëvenaard hoge selectiviteiten behaald.

In zijn proefschrift beschrijft hij tevens de scheiding van mengsels van enantiomeerzuivere α- en β-phenylalanine isomeren beschreven. Dit leverde het gewenste β-phenylalanine op in zeer hoge (enantiomere) zuiverheid in een enkele extractiestap. Ook daarvoor presenteert hij een nieuw systeem voor de chirale scheiding van primaire amine racematen met behulp van chirale hosts, voorzien van een imino-boronaat ester functionaliteit.

Concluderend toont Verkuijl aan dat enantioselectieve reactieve vloeistof-vloeistof extractie een valide methode is voor de scheiding van racematen. Dit onderzoek is een belangrijke stap op weg naar de daadwerkelijke toepassing van enantioselectieve vloeistof-vloeistof extractie als een industrieel toegepaste methode voor de scheiding van racematen.

Bas Verkuijl (Kampen, 1978) studeerde scheikunde in Groningen en deed zijn promotieonderzoek, gefinancierd door NWO, bij het Stratingh Institute van de RUG. Inmiddels is hij postdoc bij het Imperial College, London.

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:38

Meer nieuws