Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

New methods towards the synthesis of ß-amino acids

11 september 2009

Promotie: mw. B. Weiner, 16.15 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: New methods towards the synthesis of ß-amino acids

Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr. D.B. Janssen, prof.dr. A.J. Minnaard

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

 

Nieuwe synthese voor β-aminozuren

Barbara Weiner onderzocht de mogelijkheden om nieuwe en efficiënte methodes te ontwikkelen voor de synthese van β-aminozuren vanuit goedkope uitgangsstoffen. Daarbij maakte zij gebruik van enzym- en overgangsmetaal-gekatalyseerde reacties. β -Aminozuren zijn belangrijke bestanddelen van peptides, peptido-mimetica en andere natuurstoffen. Daarnaast zijn het essentiële bouwstenen voor de synthese van medicijnen.

In hoofdstuk 1 worden katalytische asymmetrisch methoden beschreven die in de recente literatuur voor de synthese van β-aminozuurderivaten gebruikt zijn. Hoofdstuk 2 beschrijft studies om het microbiotische enzym aspartaat ammoniak lyase (AspB) van het organisme Bacillus sp. YM55-1. Dit enzym is gebruikt voor de synthese van N-gesubstitueerde asparaginezuur derivaten door middel van Michael-additie aan fumaarzuur van hydroxylamine, hydrazine, methoxylamine en methylamine met uitstekende enantioselectiviteit (97%). Hoofdstuk 3 beschrijft experimenten met het enzym phenylalanine amino mutase (PAM) van de boom Taxus chinensis om door de additie van ammoniak aan kaneelzuurderivaten te onderzoeken. De α- en β-aminozuren worden met uitstekende enantioselectiviteit (>99%) gesynthetiseerd. In hoofdstuk 4 worden aldehyde-selectieve Wacker oxidaties van allylische ftaalimide-beschermde amines beschreven. De aminoaldehydes worden in uitstekende opbrengst gevormd (≤95%). Het doel van het project beschreven in hoofdstuk 5 was om een Curtius rearrangement van thioesters uit te voeren zonder deze vooraf te hydroliseren. Hoofdstuk 6 beschrijft de koper-gekatalyseerde asymmetrische additie van Grignard reagentia aan α,β-onverzadigd fumaarzuur derivate. Samengevat werd in dit promotieonderzoek nieuwe katalytische methoden voor de productie van β-aminozuren ontwikkeld, zowel gebruik makend van biokatalyse als van overgangsmetaal-katalyse.

Barbara Weiner (Duitsland, 1979) studeerde scheikunde aan de universiteit van Freiburg. Het onderzoek werd uitgevoerd het Stratingh Institute of Chemistry van de RUG en gefinancierd door NWO.

 

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:38
printOok beschikbaar in het: English

Meer nieuws