Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

New methods towards the synthesis of ß-amino acids

11 september 2009

Promotie: mw. B. Weiner, 16.15 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: New methods towards the synthesis of ß-amino acids

Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr. D.B. Janssen, prof.dr. A.J. Minnaard

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

 

Nieuwe synthese voor β-aminozuren

Barbara Weiner onderzocht de mogelijkheden om nieuwe en efficiënte methodes te ontwikkelen voor de synthese van β-aminozuren vanuit goedkope uitgangsstoffen. Daarbij maakte zij gebruik van enzym- en overgangsmetaal-gekatalyseerde reacties. β -Aminozuren zijn belangrijke bestanddelen van peptides, peptido-mimetica en andere natuurstoffen. Daarnaast zijn het essentiële bouwstenen voor de synthese van medicijnen.

In hoofdstuk 1 worden katalytische asymmetrisch methoden beschreven die in de recente literatuur voor de synthese van β-aminozuurderivaten gebruikt zijn. Hoofdstuk 2 beschrijft studies om het microbiotische enzym aspartaat ammoniak lyase (AspB) van het organisme Bacillus sp. YM55-1. Dit enzym is gebruikt voor de synthese van N-gesubstitueerde asparaginezuur derivaten door middel van Michael-additie aan fumaarzuur van hydroxylamine, hydrazine, methoxylamine en methylamine met uitstekende enantioselectiviteit (97%). Hoofdstuk 3 beschrijft experimenten met het enzym phenylalanine amino mutase (PAM) van de boom Taxus chinensis om door de additie van ammoniak aan kaneelzuurderivaten te onderzoeken. De α- en β-aminozuren worden met uitstekende enantioselectiviteit (>99%) gesynthetiseerd. In hoofdstuk 4 worden aldehyde-selectieve Wacker oxidaties van allylische ftaalimide-beschermde amines beschreven. De aminoaldehydes worden in uitstekende opbrengst gevormd (≤95%). Het doel van het project beschreven in hoofdstuk 5 was om een Curtius rearrangement van thioesters uit te voeren zonder deze vooraf te hydroliseren. Hoofdstuk 6 beschrijft de koper-gekatalyseerde asymmetrische additie van Grignard reagentia aan α,β-onverzadigd fumaarzuur derivate. Samengevat werd in dit promotieonderzoek nieuwe katalytische methoden voor de productie van β-aminozuren ontwikkeld, zowel gebruik makend van biokatalyse als van overgangsmetaal-katalyse.

Barbara Weiner (Duitsland, 1979) studeerde scheikunde aan de universiteit van Freiburg. Het onderzoek werd uitgevoerd het Stratingh Institute of Chemistry van de RUG en gefinancierd door NWO.

 

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:38

Meer nieuws

  • 18 oktober 2018

    Fotoreportage: de Ocean Grazer

    Fotoreportage over de Ocean Grazer van de RUG, een systeem om energie op zee te ‘oogsten’ en op te slaan.

  • 16 oktober 2018

    Digital Society Conferentie Nederlandse universiteiten

    De digitale informatietechnologie dringt steeds dieper door in onze samenleving. Daarom organiseren de veertien Nederlandse universiteiten, verenigd in de VSNU, op dinsdag 27 november de internationale Digital Society Conference in de Rijtuigenloods...

  • 09 oktober 2018

    Wat de wereld écht moet weten over leiderschap

    ‘Weet jij hoe vaak organisaties een verkeerde leider selecteren?’, vraagt Janka Stoker. ‘Volgens recent onderzoek van Gallup gebeurt dat in maar liefst 82% van de gevallen! Deze leiders werden vaak gekozen omdat ze toevallig uitblonken in hun vorige,...