Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

New methods towards the synthesis of ß-amino acids

11 september 2009

Promotie: mw. B. Weiner, 16.15 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: New methods towards the synthesis of ß-amino acids

Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr. D.B. Janssen, prof.dr. A.J. Minnaard

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

 

Nieuwe synthese voor β-aminozuren

Barbara Weiner onderzocht de mogelijkheden om nieuwe en efficiënte methodes te ontwikkelen voor de synthese van β-aminozuren vanuit goedkope uitgangsstoffen. Daarbij maakte zij gebruik van enzym- en overgangsmetaal-gekatalyseerde reacties. β -Aminozuren zijn belangrijke bestanddelen van peptides, peptido-mimetica en andere natuurstoffen. Daarnaast zijn het essentiële bouwstenen voor de synthese van medicijnen.

In hoofdstuk 1 worden katalytische asymmetrisch methoden beschreven die in de recente literatuur voor de synthese van β-aminozuurderivaten gebruikt zijn. Hoofdstuk 2 beschrijft studies om het microbiotische enzym aspartaat ammoniak lyase (AspB) van het organisme Bacillus sp. YM55-1. Dit enzym is gebruikt voor de synthese van N-gesubstitueerde asparaginezuur derivaten door middel van Michael-additie aan fumaarzuur van hydroxylamine, hydrazine, methoxylamine en methylamine met uitstekende enantioselectiviteit (97%). Hoofdstuk 3 beschrijft experimenten met het enzym phenylalanine amino mutase (PAM) van de boom Taxus chinensis om door de additie van ammoniak aan kaneelzuurderivaten te onderzoeken. De α- en β-aminozuren worden met uitstekende enantioselectiviteit (>99%) gesynthetiseerd. In hoofdstuk 4 worden aldehyde-selectieve Wacker oxidaties van allylische ftaalimide-beschermde amines beschreven. De aminoaldehydes worden in uitstekende opbrengst gevormd (≤95%). Het doel van het project beschreven in hoofdstuk 5 was om een Curtius rearrangement van thioesters uit te voeren zonder deze vooraf te hydroliseren. Hoofdstuk 6 beschrijft de koper-gekatalyseerde asymmetrische additie van Grignard reagentia aan α,β-onverzadigd fumaarzuur derivate. Samengevat werd in dit promotieonderzoek nieuwe katalytische methoden voor de productie van β-aminozuren ontwikkeld, zowel gebruik makend van biokatalyse als van overgangsmetaal-katalyse.

Barbara Weiner (Duitsland, 1979) studeerde scheikunde aan de universiteit van Freiburg. Het onderzoek werd uitgevoerd het Stratingh Institute of Chemistry van de RUG en gefinancierd door NWO.

 

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:38
printOok beschikbaar in het: English

Meer nieuws

  • 20 februari 2018

    Zelforganisatie onderwaterplanten houdt rivieren gezond

    Onderwaterplanten spelen een essentiële rol om rivieren en waterlopen gezond te houden. Biologe Loreta Cornacchia van het Koninklijk Instituut voor Onderzoek der Zee (NIOZ) ondervond dat de waterplant sterrenkroos een regelmatig verspreid 'klonterig'...

  • 15 februari 2018

    Populaire wetenschapsblogger deelt spintronicafilm

    Een filmpje over het onderzoek van RUG-natuurkundige Bart van Wees is opgepikt door de populaire wetenschapsblogger Hashem Al-Ghaili. Via zijn Facebook site is de film in een paar dagen tijd meer dan 260.000 keer bekeken en ruim 2.100 keer gedeeld....

  • 14 februari 2018

    Jochen Mierau: ‘De gezondheidsverschillen in Noord-Nederland zijn bizar’

    Als kleine jongen ervoer hij het enorme contrast tussen Oost- en West-Berlijn. Nu maakt hij zich sterk voor het verminderen van schrijnende gezondheidsverschillen in onze regio. Een gesprek met Jochen Mierau, de onvermoeibare initiatiefnemer van de...