Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

Copper catalysed asymmetric carbon-carbon bond formation using Grignard reagents

22 december 2008

Promotie: K. Geurts, 14.45 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Copper catalysed asymmetric carbon-carbon bond formation using Grignard reagents

Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr. A.J. Minnaard

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

 

Drie nieuwe syntheseroutes voor enantiomeer-zuivere stoffen

Het onderzoek van Koen Geurts concentreerde zich op het ontwikkelen van nieuwe synthesemethoden voor het maken van enantiomeer-zuivere stoffen. Dat zijn stoffen waarvan slechts één spiegelbeeldvorm, oftewel enantiomeer, aanwezig is. Enantiomere moleculen zijn grotendeels gelijk, maar verschillen van elkaar op één belangrijk punt: ze zijn elkaars spiegelbeeld. Dit verschil speelt in de farmacie een zeer belangrijke rol, bij geneesmiddelen is vaak maar één enantiomeer actief. Daarom is onderzoek van nieuwe efficiënte routes naar enantiomeer-zuivere stoffen van groot belang.

Geurts onderzocht het gebruik van koper als katalysator in combinatie met gemakkelijk verkrijgbare en goed hanteerbare Grignard reagentia. Bovendien werd met het oog op de milieuproblematiek actief gezocht naar synthesepaden die meerdere omzettingen in één keer bewerkstelligen om zo het gebruik van extra oplosmiddelen en reagentia te beperken.

Vier verschillende methodieken zijn ontwikkeld en onderzocht: de 1,4-additie van Grignard reagentia aan kaneelzure thio-esters en derivaten, tandem 1,4-additie-Ireland-Claisen omleggingen, hetero-allylische asymmetrische alkylatie (de h-AAA reactie) en h-AAA gevolgd door ringsluitende metathese. In alle vier gebieden werden omzettingen met zeer goede enantioselectiviteit gehaald en opbrensten variërend van gemiddeld (ongeveer 50 procent) tot zeer hoog (98 procent).

Samengevat, dit onderzoek heeft geleid tot drie nieuwe kopergekatalyseerde syntheseroutes voor het maken van enantiomeer-zuivere stoffen met gemiddeld tot zeer goede opbrengsten.

Koen Geurts (Hichtum, 1975) studeerde scheikunde in Groningen. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh Instituut van de RUG en gefinancierd door NRSC-Catalysis. De nieuwe werkgever van Geurts is SABIC-Europe in Geleen.

 

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:37
printOok beschikbaar in het: English

Meer nieuws