Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsNieuws en agendaNieuwsberichten

Chemo-enzymatic routes to enantiopure haloalcohols and epoxides

15 september 2008

Promotie: R.M. Haak, 13.15 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Chemo-enzymatic routes to enantiopure haloalcohols and epoxides

Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr. J.G. de Vries, prof.dr.ir. A.J. Minnaard

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

 

Veel moleculen komen voor in twee bijna identieke vormen, met maar één verschil: ze zijn elkaars spiegelbeeld. Deze zogenoemde enantiomeren hebben grotendeels dezelfde eigenschappen, maar hun fysiologische activiteit kan zeer verschillend zijn. Daarom is het voor het ontwikkelen van medicijnen, geur- en smaakstoffen en andere biologisch actieve moleculen belangrijk om enantiomeerzuivere moleculen te kunnen maken, dat wil zeggen slechts één van beide spiegelbeeldvormen. Het onderzoek beschreven in dit proefschrift concentreerde zich met name op het maken van twee soorten enantiomeerzuivere stoffen, epoxiden en haloalcoholen. Dit zijn veelgebruikte chemische bouwstenen, bijvoorbeeld voor het maken van medicijnen, kunststoffen en harsen. Daarnaast was het combineren van verschillende methoden uit deelgebieden van de chemie zoals organische synthese, metaalkatalyse, biokatalyse en chemische technologie één van de speerpunten van dit onderzoek, om zo efficiëntere syntheseroutes te ontwikkelen.

De twee voornaamste manieren van aanpak voor het maken van enantiomeerzuivere verbindingen in dit proefschrift waren enzymatische en dynamische kinetische resolutie. Met enzymatische kinetische resolutie werd één van de enantiomeren van een chloroalcohol omgezet in een epoxide, terwijl het andere enantiomeer niet reageerde en geïsoleerd kon worden in goede opbrengst. Dit proces werd gekatalyseerd door een enzym dat door bacteriën in de natuur gebruikt wordt om giftige gehalogeneerde verbindingen af te breken.

De andere aanpak was dynamische kinetische resolutie. Hierbij werd de enzymatische omzetting van haloalcoholen naar epoxiden succesvol gekoppeld aan de racemisatie van de uitgangsstof met behulp van een speciaal hiervoor ontwikkelde katalysator op basis van iridium. Hierdoor konden racemische chloro- en bromoalcoholen volledig worden omgezet in enantiomeerzuivere epoxides in goede opbrengsten.

 

Robert Haak (Delfzijl, 1979) studeerde scheikunde aan de RUG en deed zijn promotieonderzoek bij het Stratingh Instituut voor Chemie. Het onderzoeksproject was onderdeel van het IBOS-programma (Integration of Biosynthesis and Organic Synthesis), met financiële bijdragen van NWO-CW, het Ministerie van Economische Zaken, Koninklijke DSM en Organon.

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:38
printOok beschikbaar in het: English

Meer nieuws