Skip to ContentSkip to Navigation
Over ons Actueel Evenementen Promoties

Enantioselective auto- and cross catalytic reactions

Promotie:Mw. F. (Francesca) Caprioli
Wanneer:05 december 2014
Aanvang:09:00
Promotor:S. (Syuzanna) Harutyunyan, Prof
Waar:Academiegebouw RUG
Faculteit:Science and Engineering
Enantioselective auto- and cross catalytic reactions

Onderzoek naar ontstaan van het leven zorgt ook voor betere geneesmiddelen

Hoe is ooit leven ontstaan uit levenloze chemische verbindingen? Die vraag blijft een enorme uitdaging en motiveert het experimentele onderzoek naar het nabootsen van biologische systemen. Belangrijk hierbij is zelfreplicatie (moleculen die hun eigen productie stimuleren) en chiraliteit, waarbij van hetzelfde molecuul twee spiegelbeelden bestaan, vergelijkbaar met een linker- en rechterhand.

Biologische systemen kenmerken zich door ‘linkshandige’ L-aminozuren. Francesca Caprioli onderzocht hoe in een niet-levend systeem waarin geen voorkeur bestaat voor L- en R- aminozuren toch de L-aminozuren de overhand kunnen krijgen. Zij beschrijft verschillende reacties die tot zo’n voorkeur kunnen leiden.

Een beter begrip van de manier waarop slechts één variant ontstaat is ook nuttig voor de geneesmiddelenindustrie. Van verschillende geneesmiddelen bestaat namelijk een L- en een R- variant. En vaak werkt de ene variant wel, terwijl de andere vooral voor ongewenste bijwerkingen zorgt. Geneesmiddelenfabrikanten willen daarom graag weten hoe ze via chemische reacties alleen de werkzame variant in handen kunnen krijgen.

Het primaire doel van het onderzoek van Caprioli was het ontwerpen van een systeem voor de asymmetrische autokatalytische synthese van zowel quaternaire als tertiaire amonizuren. Parallel aan dit onderzoek is de katalytische enantioselectieve synthese van tetrahydroisochinoline derivaten ontwikkeld, welke zéér veel voorkomende motieven zijn in biologisch actieve moleculen en moderne geneesmiddelen. Tevens is intensief onderzoek verricht naar de geobserveerde asymmetrische amplificatie in de 1,2-additie van Grignard reagentia aan α,β-onverzadigde ketonen.

Francesca Caprioli (Venosa, Italië) verrichtte haar promotieonderzoek aan het Stratingh Institute for Chemistry van de faculteit Wiskunde en Natuurwetenschappen. Zij werkt inmiddels bij Syncom, een Gronings bedrijf voor organisch chemisch contractonderzoek.