Skip to ContentSkip to Navigation
Over onsActueelNieuwsberichten

Synthesis of Methyl-Branched lipids from mycobacterium tuberculosis.

15 januari 2010

Promotie: dhr. B. ter Horst, 14.45 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen

Proefschrift: Synthesis of Methyl-Branched lipids from mycobacterium tuberculosis.

Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr.ir. A.J. Minnaard

Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen

Contact: Bjorn ter Horst, tel. 06 1449 5743, e-mail: bjornter.horst@gmail.com

Synthese van methylvertakte lipiden uit M. tuberculosis

De beschikbaarheid van zuivere verbindingen uit de tbc-bacterie Mycobacterium tuberculosis is belangrijk voor fysiologische en immunologische studies. Het kweken van M. tuberculosis is echter gevaarlijk en in slechts zeer weinig laboratoria toegestaan. Bovendien is het moeilijk om zuivere verbindingen te isoleren uit de celwand die bestaat uit honderden verschillende verbindingen. Gelukkig kunnen de verbindingen ook synthetisch worden vervaardigd.

Bjorn ter Horst beschrijft in zijn proefschrift de synthese van de methylvertakte zuren mycocerosine-, phthioceranine-, hydroxyphthioceranine-, mycolipenine-, mycolipanoline-, en tuberculostearinezuur, die in M. tuberculosis voorkomen. Met de synthese van hydroxyphthioceraninezuur is tevens de tot dan toe onbekende stereochemie van het C-17 hydroxyl stereocentrum opgehelderd. Dit was mogelijk door directe vergelijking van de twee synthetische stereo-isomeren met de uit M. tuberculosis geïsoleerde verbinding. Verder is de synthese van PDIM A en een niet eerder beschreven fosfolipide beschreven. De structuur van het fosfolipide kon worden opgehelderd aan de hand van asymmetrische synthese en MS/MS analyse.

Als belangrijkste strategie voor de synthese van de bovengenoemde methylvertakte verbindingen is gebruik gemaakt van de enantioselectieve iteratieve koper-gekatalyseerde 1,4-additie van MeMgBr op onverzadigde thioesters. De effectiviteit en selectiviteit van deze iteratieve strategie in combinatie met diverse nieuw ontwikkelde synthetische methoden maakte het mogelijk deze niet eerder gesynthetiseerde verbindingen zuiver te isoleren en te beschrijven.

Bjorn ter Horst (Enschede, 1977) studeerde in Groningen. Het promotie-onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh Institute for Chemistry van de RUG en gefinancierd door NWO. Ter Horst werkt is na de afronding van het onderzoek voor het Top Institute Pharma gaan werken bij Merck.

Laatst gewijzigd:15 september 2017 15:40
printOok beschikbaar in het: English

Meer nieuws

  • 22 november 2017

    Toenemende verantwoordingsdruk serieuze stressor voor deel medisch specialisten

    Een deel van de medisch specialisten ervaart het risico op een potentiële aanklacht als stressor in het werk. De noodzaak om professionele verantwoording af te leggen wordt erkend, maar genereert ook druk. Het huidige verantwoordingssysteem werkt daardoor...

  • 20 november 2017

    Video: Religie en geweld

    In dit tweede deel van de videoreeks Mythbusting Religion & Conflict spreekt dr. Joram Tarusarira met Naomi O’Leary over religie, geweld en vrede. Joram Tarusarira werkt bij de Faculteit Godgeleerdheid en Godsdienstwetenschap als assistent professor...

  • 15 november 2017

    RUG beste brede klassieke universiteit van Nederland

    Tien bacheloropleidingen aan de Rijksuniversiteit Groningen (RUG) krijgen dit jaar van de Keuzegids Nederlandse Universiteiten het kwaliteitszegel Topopleiding. In de lijst van Beste Universiteiten staat de universiteit van het Noorden in de categorie...