Chemo and enantioslective addition of grignard reagents to ketones and enolizable ketimines

Eenvoudiger manier om ‘handige’ moleculen te maken

Hoe de atomen die samen een molecuul vormen precies zijn gepositioneerd kan een cruciale rol hebben op het effect dat een molecuul heeft in een organisme. Op dezelfde manier dat een rechterhand in een rechterhandschoen past maar niet in een linkerhandschoen, kan de ruimtelijke positionering van atomen bepalen welke interacties een molecuul heeft.

Moleculen die niet identiek zijn aan hun spiegelbeeld (net zoals onze handen) noemen we chiraal, naar het Griekse woord voor ‘hand'. De synthese van chirale moleculen is belangrijk voor verschillende vakgebieden, zoals bij de bereiding van geneesmiddelen of gewasbeschermingsmiddelen.

In de meeste gevallen bevatten deze moleculen zuurstof- en stikstofgroepen, vaak in de vorm van alcoholen (-OH groep) en amine (-NH2) groepen. Het doel van het onderzoek van Pablo Ortiz was het ontwikkelen van een eenvoudige methode om toegang te krijgen tot een specifieke subgroep van deze moleculen die normaliter lastig te maken zijn in een laboratorium: chirale α-tertiaire alcoholen en amines. Zijn belangrijkste wetenschappelijke bijdrage is de ontwikkeling van een methode die de bereiding van deze verbindingen mogelijk maakt uit gemakkelijk te synthetiseren of commercieel verkrijgbare materialen en Grignard reagentia.

Verder onderzocht Ortiz de ruimtelijke herschikking (verplaatsing van de atomen in een molecuul) van sommige van deze verbindingen. Tot slot zijn de structuren van de Grignard reagentia in ongebruikelijke oplosmiddelen onderzocht met behulp van Nucleaire Magnetische Resonantie (NMR).

Pablo Ortiz verrichtte zijn promotieonderzoek bij de afdeling Synthetische Organische Chemie van het Stratingh Institute met financiering door NWO. Hij werkt nu als post-doc aan de Vlaamse Instelling voor Technologisch Onderzoek (VITO).

Proefschrift: http://hdl.handle.net/11370/ade93a73-3aaf-44f2-8e1f-39cbeb28db81