Regioselective oxidation of carbohydrates

Meer inzicht in oxidatie van suikers

Suikers, oftewel koolhydraten, vormen uitstekende enantio-zuivere grondstoffen voor bijvoorbeeld de productie van medicijnen. Daarbij is het nodig om functionele verbindingen te maken met alcoholgroepen in de koolhydraten. De grote uitdaging is om selectief de juiste van de vele aanwezige alcoholen aan te passen. Dat is doorgaans een complex chemisch proces. Niek Eisink onderzocht of deze ‘selectieve functionalisatie’ van alcoholgroepen eenvoudiger is te bewerkstelligen met behulp van palladium gekatalyseerde selectieve oxidatie.

Met behulp van deze methode kan selectief de C3-OH in een reeks van glucosides (glucose-achtige suikers) worden geoxideerd, maar om de methode op andere glycosiden toe te passen was meer inzicht in nodig in de reactiviteit en beperkingen. De focus van het onderzoek lag daarom op het uitbreiden van de substraten en opheldering van de oorsprong van de reactiviteit en de selectiviteit.

Gebaseerd op de uitkomst van dit onderzoek is een model ontwikkeld waarmee de uitkomst van de oxidatie zelfs in complexere suikers zijn te voorspellen. Zo is het bijvoorbeeld mogelijk via dit model te voorspellen welke van de verschillende suikergroepen van een antibioticum sneller zal reageren. Dit biedt de mogelijkheid om bestaande antibiotica eenvoudig en selectief aan te passen om zo nieuwe en mogelijk betere antibiotica te maken.

Het promotieonderzoek van Niek Eisink vond plaats bij de afdeling Chemical Biology 2 van het Stratingh Instituut, met financiering van NWO. Hij werkt nu als practicum docent scheikunde aan de RUG.

Proefschrift: http://hdl.handle.net/11370/d41d433f-ce4d-479a-9deb-864cc7b6770f